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有機合成化学特論

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令和元年度以前入学者 有機合成化学特論
教員名 早川一郎
単位数    2 学年    4 開講区分 文理学部
科目群 化学科
学期 後期 履修区分 選択必修
授業の形態 同時双方向型授業（Zoomを使用．対面での実施が可能になり次第，大学内で実施）と課題研究を組み合わせる．事情により同時双方向型講義を受講できない場合は，同内容をオンデマンド配信するので，それを視聴すると共に，毎週演習問題を解答し提出すること．
初回講義開始までにBlackboardのコース登録をすること（コースID: 20213282）．受講者への連絡はBlackboardの“連絡事項”欄に掲示するので随時確認すること．教科書を基本とするが，発展的内容については別途資料を配付する．
授業概要 これまでに学習した有機化学の知識を基に，特に天然物合成において重要な反応の反応機構の演習と解説を行う．勉強した反応がどのような場面で使われているかについても講義する．
授業のねらい・到達目標 これまでに勉強した有機化学の知識を整理，再確認する．反応機構の理解により，最先端の有機化学を理解できるようになる．

この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP6及びカリキュラムポリシーCP9に対応しています．

なお，新カリキュラム（令和２年度以降の入学者）では，この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP3, 4, 8 及びカリキュラムポリシーCP3, 4, 8に対応しています。
A-3-4）高度な化学知識と化学的な根拠に基づいて，自然科学に関連する諸現象を論理的・批判的に考察し，他者に説明することができる。
A-4-4)さまざまな事象に潜む化学的問題を発見し，専門的な化学知識に基づいてそれに対する解決策を考え，独自に行動して解決することができる。
A-8-4）自分の実験経験を振り返り，その成果を客観的にまとめ，他社の評価や批判を受け，今後に活かすことができる。
授業の方法 授業の形式：【 講義，演習 】
毎回講義の冒頭で演習問題を出題する（Blackboardにて演習問題の公開URLを配信）ので30分間自力で解く．解答終了後，Zoomにて答え合わせと解説を行う．解答は受講者に発表していただき，全員で解答について議論する．予習は必須ではない．ただし，復習はしっかりすること．
演習問題が天然物合成のどのような場面で実際に使われているか講義するので，最先端の有機合成とこれまで学んできた有機合成がリンクしていることを体感してください．
履修条件 有機化学1〜６を履修していることが望ましい．
授業計画
1 ガイダンス（授業のテーマや到達目標および授業の方法について説明する）（A-3, A-4, A-8）
天然物合成に頻出の反応（１）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】これまでに学習した基本的な反応機構を復習しておく． （2時間）
【事後学習】ガイダンスでの説明と共に講義予定内容を把握する．今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
2 天然物合成に頻出の反応（２）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第１回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
3 天然物合成に頻出の反応（３）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第２回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
4 天然物合成に頻出の反応（４）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第３回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
5 天然物合成に頻出の反応（５）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第４回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
6 天然物合成に頻出の反応（６）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第５回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
7 天然物合成に頻出の反応（７）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第６回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
8 天然物合成に頻出の反応（８）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第７回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
9 天然物合成に頻出の反応（９）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第８回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
10 天然物合成に頻出の反応（１０）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第９回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
11 天然物合成に頻出の反応（１１）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第１０回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
12 天然物合成に頻出の反応（１２）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第１１回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
13 天然物合成に頻出の反応（１３）（A-3, A-4, A-8）
【事前学習】第１２回の講義内容を復習する． （2時間）
【事後学習】今回の演習問題を復習し，何も見なくても反応機構を書けるようにする． （2時間）
14 これまでの演習問題のまとめ（１）（課題研究）
【事前学習】第１３回の講義内容を復習する．全体を通して理解が不十分な箇所を明確にしておく． （2時間）
【事後学習】第１回〜第6回の演習問題で解答を誤った問題に関して，今一度教科書を読み返してノートにまとめる． （2時間）
15 これまでの演習問題のまとめ（２）（課題研究）
【事前学習】再度，全体を通して理解が不十分な箇所を明確にしておく． （2時間）
【事後学習】第７回〜第１３回の演習問題で解答を誤った問題に関して，今一度教科書を読み返してノートにまとめる． （2時間）
その他
教科書 有機合成化学協会　編  『演習で学ぶ有機反応機構（Kindle版のみ）』 化学同人 2005年
『演習で学ぶ有機反応機構』は残念ながらKindle版のみしか発売されなくなりました（アマゾンで購入できます．PC，スマホ，タブレットで読むことができます）．反応機構がしっかりと記載されていますので，有機化学系の研究室に配属された学生にとってはバイブル的な書籍です．
参考書 野依　良治・奥山　格・柴崎　正勝・檜山　爲次郎 『ウォーレン　有機化学　上　第２版』 東京化学同人 2015年 第2版
野依　良治・奥山　格・柴崎　正勝・檜山　爲次郎 『ウォーレン　有機化学　下　第２版』 東京化学同人 2015年 第2版
J. Clayden, S.Warren 著, Solutions manual to accompany Organic Chemistry（ウォーレン 有機化学解答書）, Oxford University Press, 2013, 2nd edition
富岡清 『人名反応に学ぶ有機合成戦略』 化学同人 2006年
檜山 爲次郎・大嶌 幸一郎  『有機合成化学』 東京化学同人 2012年
檜山　爲次郎 訳 『最新有機合成法』 化学同人 2018年 第２版
基礎と最先端の有機化学の橋渡しをしてくれる教科書です．特に『ウォーレン有機化学』は，私はいまでも頼りにしている教科書です．特に有機系の研究室で大学院に進学する学生さんには持っていて欲しい参考書です．
成績評価の方法及び基準 授業内テスト:毎回の演習問題の解答状況で評価します(50%)、授業参画度:毎回の演習問題の解答の発表状況により評価します(50%)
毎回行う演習問題の解答状況と授業参画度により評価します．丁寧に反応機構を書けるようになりましょう．
オフィスアワー 本講義はディスカッションを重視するので，講義時間中，および講義終了後に随時質問してください．電子メール（[email protected]）でも質問を受け付けますが，質問・回答とも，メールでは伝えにくいことがあるので，可能な限りZoomにて直接質問してください．
備考 シラバスの内容は社会情勢や各位の理解度の状況により変更することがあります．

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