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有機化学６

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令和元年度以前入学者 有機化学６
教員名 早川一郎
単位数    2 学年    3 開講区分 文理学部
科目群 化学科
学期 後期 履修区分 選択必修
授業の形態 オンデマンド講義（Youtubeによる録画授業配信）と課題を組み合わせて実施する．初回講義開始までにBlackboardのコース登録をすること（コースID: 20213261）．受講者への連絡はBlackboardの“連絡事項”欄に掲示するので随時確認すること．教科書を基本とするが，発展的内容については別途資料を配付する．
授業概要 これまでに学習した有機化学の知識を基に，重要項目の総復習をすると共に，最先端の有機化学について講義する．
具体的なトピックス（天然物合成やプロセス化学）を題材として，それらで用いられている実用的な反応（酸化，還元，立体選択的合成，炭素ー炭素結合の形成など）や構造解析について学習する．特に反応機構について詳しく講義する．
授業のねらい・到達目標 これまでに勉強した有機化学を総復習することにより，断片的な知識を体系的に理解できるようになる．さらに有機化学の知識を基本として，最先端の有機化学を理解できるようになる．

この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP6及びカリキュラムポリシーCP9に対応しています．

なお，新カリキュラム（令和２年度以降の入学者）では，この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP3, 4, 8 及びカリキュラムポリシーCP3, 4, 8 に対応しています．
・高度な化学知識に基づいて，自然科学に関係する諸現象を論理的・批判的に考察することができる．(A-3-3)
・さまざまな事象に潜む化学的問題を発見し，専門的化学知識に基づいてそれに対する解決策を考えることができる．(A-4-3)
・自分の実験経験を振り返り，その成果を他人に分かる形で客観的にまとめることができる．(A-8-3)
授業の方法 授業の形式：【 講義 】
Youtubeを通して，オンデマンド教材を配信する（URLはBlackboardを通して連絡する）．受講生はその教材を視聴し，学習すること．事前に２時間程度の時間をかけて教科書を読んで予習しておくこと．
また，毎講義ごとに指定した教科書中の練習問題・章末問題について提出する課題を出すので，期日までに所定の方法で提出すること．
次回講義日に課題の解答について講義する．質問等は講義時間内にZoomにて受付ける．
中間・期末試験はBlackboardを通して試験問題のURLを連絡する．時間内に解答し，Blackboardを介して電子ファイルを提出するとともに，指定日までに郵送する．
履修条件 有機化学1〜5を履修していることが望ましい．
授業計画
1 ガイダンス（授業のテーマや到達目標および授業の方法について説明する）
シクロヘキサン誘導体の反応と立体化学（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書4-3, 4-4を事前に読み，その概略を把握しておく． （2時間）
【事後学習】ガイダンスでの説明と共に講義予定内容を把握する．教科書第４章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
2 NMRによる立体構造解析（シクロヘキサン誘導体と二重結合を含む誘導体）（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書10-1〜10-8を事前に読み，その概略を把握しておく． （2時間）
【事後学習】教科書第１０章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
3 ニトロアルドール反応とE1cB脱離反応（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書18-5, 18-6を事前に読み，その概略を把握しておく． （2時間）
【事後学習】教科書第１８章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
4 チロシンおよびニトロアルドール反応の生成物の構造解析（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書10-1〜10-8を事前に読み，配布したスペクトルを解析する． （2時間）
【事後学習】教科書第１０章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
5 E1cB脱離反応の生成物の構造解析（NMRおよび各種スペクトル解析）（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書18-5, 18-6を事前に読み，配布したスペクトルを解析する． （2時間）
【事後学習】教科書第１８章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
6 到達度の確認（授業内テスト（中間テスト））（同時双方向型授業）
【事前学習】第１回〜第５回の講義内容をを復習して理解を深めておく． （2時間）
【事後学習】中間試験を自己採点し，間違えた問題を明らかにする． （2時間）
7 授業内テスト（中間テスト）の解説講義（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】解答を誤った問題に関して，今一度教科書を読み返して自力で解答をノートにまとめる． （2時間）
【事後学習】解説された内容をノートにまとめる． （2時間）
8 1,4-付加と1,2-付加反応（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書18-9〜11を事前に読み，その概略を把握しておく． （2時間）
【事後学習】教科書第１８章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
9 酸化反応，逆合成解析（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書8-6,8-9を事前に読み，その概略を把握しておく． （2時間）
【事後学習】教科書第８章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
10 位置選択性（ヒドロホウ素化/酸化反応とオキシ水銀化/脱水銀化）（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書12-7,12-8を事前に読み，その概略を把握しておく． （2時間）
【事後学習】教科書第１２章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
11 立体選択性（二重結合に対する各種反応と立体化学）（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書12-3,12-5,12-10,12-11を事前に読み，その概略を把握しておく． （2時間）
【事後学習】教科書第12章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
12 天然物合成に用いられる保護基（反応機構を中心に）（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】教科書17-7,17-8,26-6を事前に読み，その概略を把握しておく． （2時間）
【事後学習】教科書第１7,２６章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する． （2時間）
13 到達度の確認（授業内テスト（期末テスト））（同時双方向型授業）
【事前学習】第６回〜第１２回の講義内容をを復習して理解を深めておく． （2時間）
【事後学習】期末試験を自己採点し，間違えた問題を明らかにする． （2時間）
14 授業内テスト（期末テスト）の解説講義（A-3, A-4, A-8）（オンデマンド授業）
【事前学習】解答を誤った問題に関して，今一度教科書を読み返して自力で解答をノートにまとめる． （2時間）
【事後学習】解説された内容をノートにまとめる． （2時間）
15 授業内テスト（中間・期末テスト）の復習（A-3, A-4, A-8）（課題研究）
【事前学習】再度，全体を通して理解が不十分な箇所を明確にしておく． （2時間）
【事後学習】今一度教科書を読み返して解答をノートにまとめる． （2時間）
その他
教科書 古賀憲司，野依良治，村橋俊一監訳  『ボルハルト・ショアー　現代有機化学（上）』 化学同人 2011年 第6版
古賀憲司，野依良治，村橋俊一監訳  『ボルハルト・ショアー　現代有機化学（下）』 化学同人 2011年 第6版
大嶌幸一郎，小田嶋和徳，小松満男，戸部義人　訳  『ボルハルト・ショアー　現代有機化学　 問題の解き方』 化学同人 2011年 第6版
横山泰，廣田洋，石原普次 『演習で学ぶ有機化合物のスペクトル解析』 東京化学同人 2010年 第1版
これまでに学習したことを随時参照していくので，『ボルハルト・ショアー　現代有機化学（上）（下）』を持っていない者は必ず購入しておくこと（第８版でも可）．
参考書 檜山　爲次郎 訳 『最新有機合成法（第2版）』 化学同人 2018年 第２版
野依　良治・奥山　格・柴崎　正勝・檜山　爲次郎 『ウォーレン　有機化学　上　第２版』 東京化学同人 2015年 第2版
野依　良治・奥山　格・柴崎　正勝・檜山　爲次郎 『ウォーレン　有機化学　下　第２版』 東京化学同人 2015年 第2版
M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh 著 『有機化学のためのスペクトル解析法　第2版 （市川厚 監修,野村正勝 監訳）』 化学同人 2010年 第2版
ウォーレン有機化学は有機系の研究室を希望する学生さんにお勧めします．
成績評価の方法及び基準 レポート:毎回の課題の解答状況(10%)、授業内テスト:中間，および学期末に行う到達度確認テスト(80%)、授業参画度:毎回の課題の提出状況で評価します(10%)
オフィスアワー 毎回講義の最後にZoomによる質問時間（30分）を設定しますので，質問がある場合はそちらを利用してください（希望者のみ．出席には影響しません）．前回の講義に関することでも結構です．Zoomのアドレス等は別途連絡いたします．
なお，電子メール（[email protected]）でも質問を受け付けますが，質問・回答とも，メールでは伝えにくいことがあるので，可能な限りZoomにて直接質問してください．
備考 シラバスの内容は社会情勢や各位の理解度の状況により変更することがあります．

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